Depuis que sa mère s'est remariée, Charlotte vit avec son demi-frère, Xavier. Entre rivalités et jeux d'enfants, ils apprennent à vivre et à grandir ensemble. La petite fille, obsédée par l'idée de gagner, saisit la moindre occasion pour défier ce nouveau venu, mais perd à chaque fois. Ce qui lui semblait drôle au début, devient pesant au fil des années et quand approche le moment d'entrer à l'université, Xavier lance le défi ultime : si Charlotte perd ce dernier pari, elle devra se déguiser en garçon à la fac pendant une année entière ! Une fois encore, c'est le jeune homme qui gagne.
Charlotte prend de plus en plus à coeur son défi, suscitant l'inquiétude de son beau-frère Xavier qui envisage sérieusement de la « forcer » à arrêter. Elle se braque complètement, vexée qu'on puisse l'imaginer incapable de relever cet ultime défi et s'enfonce de plus en plus dans son rôle de garçon. Forte de son expérience de fille, Charlie pense pouvoir offrir un rendez-vous sur mesure à sa toute nouvelle petite-copine, Héloïse. Mais rien ne se passe comme prévu et la jeune fille va douloureusement découvrir ses limites.